По словам Серегиной, если бы ей надо было брать интервью у Карпина после проигранного матча, она бы испугалась и просто подержала его за руку. Еще один «краш» Олеси — Михаил Галактионов. Специалист так же брутально, как Карпин, не выглядит, но характером не слишком отличается, да еще и тренирует ее любимый клуб — московский «Локомотив».
К фантазиям телеведущей тренеры никакого отношения не имеют, но у роковой красотки хватало остросюжетных поворотов и в реальности. О первом браке Серегина предпочитает ничего не рассказывать — видимо, замужество было не слишком удачным.
Второй брак был еще хуже. В 2017 году Серегина вышла замуж за предпринимателя Степана Морозова, с которым познакомилась в Таиланде. Совместная жизнь продолжалась недолго: бизнесмена арестовали за взятку в особо крупном размере в Петрозаводске и отправили в СИЗО, а в 2020 году суд приговорил его к семи годам колонии. Беременность супруги и последующее рождение сына Марка на приговор не повлияли.
Серегина после четырех лет ожидания развелась и быстро нашла новую любовь: два года назад в Барвихе вышла замуж за нового супруга Дмитрия, о котором мало что известно, но он, по словам Олеси, «из смежной профессии». Год назад у них родился сын Платон. Во время беременности Серегина не стеснялась публиковать откровенные фото и даже в шутку предлагала букмекерам открыть линию, какого пола будет ребенок.